Dica do autor: Na família dos progestágenos é importante saber classificar por núcleo químico: existem os derivados do pregnano (baseados na 17α‑hidroxiprogesterona, também chamados de derivados da 17α‑hidroxiprogesterona ou progesterona modificada) e os derivados do 19‑nor‑testosterona (estranos/gonanos). Os pregnanos (ex.: acetato de medroxiprogesterona, acetato de ciproterona e clormadinona) são moléculas com parecido esqueleto da progesterona e frequentemente mantêm perfis farmacológicos típicos de progestágenos, às vezes com atividade antigonadotrófica e efeitos sobre receptores esteroides distintos. Já os 19‑nortestosterona (como os progestínios das classes levonorgestrel, desogestrel, norgestimate) derivam do núcleo androgênico modificado e costumam ter potenciais efeitos androgênicos variáveis — desogestrel é um pró‑fármaco que se ativa para etonogestrel e tem baixa atividade androgênica. O pulo do gato na prova: quando a questão pergunta “derivados da 17α‑hidroxiprogesterona, EXCETO”, você precisa identificar qual composto não pertence ao grupo pregnano; esse será o que tem origem 19‑nor (ou núcleo androgênico modificado).

Alternativa A: INCORRETA. Clormadinona (clormadinona acetato) é um progestágeno do grupo dos pregnanos, ou seja, deriva da 17α‑hidroxiprogesterona. Além da ação progestagênica, a clormadinona apresenta atividade antiandrogênica significativa, por isso é usada em algumas formulações para acne ou hirsutismo. Logo, pertence ao grupo citado na questão, não é o “EXCETO”.

Alternativa B: INCORRETA. Acetato de ciproterona (ciproterona acetato) também é derivado da 17α‑hidroxiprogesterona (classe dos pregnanos) e é conhecido por forte atividade antiandrogênica, sendo usado em situações clínicas que exigem bloqueio androgênico. Portanto, faz parte do grupo dos derivados da 17α‑hidroxiprogesterona e não é a exceção pedida.

Alternativa C: CORRETA. Desogestrel não é derivado da 17α‑hidroxiprogesterona; trata‑se de um progestígio da família dos 19‑nortestosterona (é um pró‑fármaco que gera etonogestrel), ou seja, tem origem estrutural distinta — por isso é a exceção. Clinicamente, desogestrel é um progestagénio de terceira geração com baixa atividade androgênica, usado em anticoncepção combinada e progestogênica isolada.

Alternativa D: INCORRETA. Acetato de medroxiprogesterona (MPA) é clássico representante dos derivados da 17α‑hidroxiprogesterona (pregnanos). É largamente utilizado como contraceptivo injetável (DMPA) e em terapias que exigem progestágenos sistêmicos; portanto pertence ao grupo mencionado e não corresponde ao “EXCETO”.

Resposta: Alternativa C