Dica do autor: A esteroidogênese parte do colesterol como substrato inicial (27 carbonos) e passa por clivagens e modificações enzimáticas que geram as diferentes famílias de hormônios esteroides. O esqueleto básico é o ciclopentanoperidrofenantreno — pense naquele núcleo tetracíclico que é a cara dos esteroides. A classificação química costuma usar o número de carbonos: os C21 (pregnanos) originam progestágenos e glicocorticoides (ex.: progesterona, cortisol), os C19 (androstanos) são os andrógenos (ex.: testosterona, DHEA) e os C18 (estranos) são os estrógenos (ex.: estradiol). As principais glândulas sintetizadoras são as suprarrenais, as gônadas (testículo/ovário) e a placenta — cada sítio com perfil enzimático próprio que determina qual hormônio é produzido. Na circulação os esteroides não ficam livres só circulando: a maioria está ligada a transportadores plasmáticos (proteínas ligadoras específicas ou inespecíficas), o que regula biodisponibilidade e meia-vida.

Alternativa A: CORRETA. O núcleo ciclopentanoperidrofenantreno é a estrutura fundamental dos esteroides: três anéis ciclopentano + um anel fenantreno formam a base tetracíclica típica. Identificar esse esqueleto é o primeiro passo para reconhecer moléculas esteroidais ao olhar uma estrutura química.

Alternativa B: CORRETA. As suprarrenais, as gônadas e a placenta são os locais clássicos de produção de hormônios esteroides. Cada uma expressa um conjunto de enzimas distinto — por isso a suprarrenal é rica em vias para glicocorticoides e mineralocorticoides, o testículo faz andrógenos, o ovário faz estrogênios e progesterona, e a placenta sintetiza grandes quantidades de esteroides na gestação.

Alternativa C: INCORRETA. Aqui está o erro: os compostos com 21 átomos de carbono (pregnanos) não têm ação androgênica primária — eles geram progestágenos e glicocorticoides (ex.: progesterona, cortisol). Os andrógenos são tipicamente C19. Ou seja: atribuir ação androgênica aos C21 é trocar os rótulos; o pulo do gato é lembrar "C21 = progesterona/cortisol, C19 = andrógenos, C18 = estrógenos".

Alternativa D: CORRETA. É verdade que, após a secreção, a maior parte dos esteroides circula ligada a proteínas plasmáticas, o que limita a fração livre biologicamente ativa. Vale o nuance: diferentes esteroides têm ligantes preferenciais — SHBG liga fortemente estrógenos e andrógenos; a globulina transportadora de corticosteroides (CBG ou transcortina) liga cortisol; albumina faz ligação mais inespecífica. Mesmo assim, a afirmação traduz bem o conceito fisiológico da dependência de proteínas plasmáticas para transporte e reserva.

Alternativa E: CORRETA. Os hormônios esteroides derivam do colesterol, que tem 27 átomos de carbono. A via enzimática envolve clivagem da cadeia lateral e remoção de carbonos para formar as moléculas características de 21, 19 ou 18 carbonos, conforme a família hormonal produzida.

Resposta: Alternativa C