Dica do autor: Os epímeros são um tipo específico de isômeros que se diferenciam apenas pela configuração de um único carbono assimétrico (carbono quiral). No caso dos monossacarídeos, essa diferença pode impactar profundamente sua função biológica e seu reconhecimento por enzimas. A D-glicose, uma das hexoses mais importantes do metabolismo humano, possui vários epímeros, incluindo a D-manose e a D-galactose, que diferem dela apenas em um carbono específico. Em particular, a D-galactose é epímero da D-glicose no carbono 4, ou seja, o grupo -OH está invertido nesse carbono em relação à glicose. Essa pequena alteração tem grandes repercussões: a galactose participa de vias metabólicas distintas e é essencial para a síntese de glicoconjugados, como lactose e glicolipídios. Essa diferença estrutural impede, por exemplo, que enzimas que metabolizam a glicose reconheçam a galactose sem conversão prévia, como ocorre na via da epimerização galactose-glicose no fígado.

Alternativa A – INCORRETA: A D-manose é um epímero da D-glicose no carbono 2, e não no carbono 4. Ela tem funções distintas no metabolismo, mas não é a correta para a descrição da questão.

Alternativa B – INCORRETA: A L-glicose não é um epímero da D-glicose, mas sim seu enantiômero, ou seja, sua imagem especular não sobreponível. Isso a exclui completamente da definição de epímero.

Alternativa C – CORRETA: A D-galactose é o epímero da D-glicose no carbono 4. Essa diferença influencia diretamente a forma como ela é metabolizada no organismo, exigindo conversão enzimática antes de entrar nas vias da glicólise.

Alternativa D – INCORRETA: A D-frutose não é um epímero da glicose, mas sim uma ceto-hexose, enquanto a glicose é uma aldo-hexose. Elas pertencem a diferentes classes de monossacarídeos.

Alternativa E – INCORRETA: A D-ribose é uma pentose (açúcar de cinco carbonos), enquanto a glicose é uma hexose (seis carbonos). Portanto, não são epímeros entre si.

Resposta correta: Alternativa C.

Referências:

NELSON, David L.; COX, Michael M. Lehninger: princípios de bioquímica. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2021.

RODAWALD, Victor W.; RODWELL, Victor W. Bioquímica ilustrada de Harper. 31. ed. Porto Alegre: AMGH, 2021.

DEVLIN, Thomas M. Bioquímica: manual do estudante. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2022