Dica do autor: Muitos fármacos apresentam quiralidade, ou seja, possuem átomos de carbono assimétricos, o que permite a existência de enantiômeros — moléculas que são imagens especulares não sobreponíveis entre si, como as mãos direita e esquerda. Essas moléculas podem apresentar atividades farmacológicas diferentes, uma vez que os receptores biológicos também são quirais. Quando uma formulação contém proporções iguais dos dois enantiômeros de um composto ativo, ela é chamada de mistura racêmica (ou racemato). Um exemplo clássico é o propranolol, que possui enantiômeros com diferentes potências no bloqueio β-adrenérgico. A presença dos dois enantiômeros pode afetar não só a eficácia do fármaco, mas também seus efeitos adversos, perfil farmacocinético e metabolismo. O estudo da estereoquímica farmacológica é crucial para o desenvolvimento de fármacos enantiomericamente puros, que podem oferecer maior eficácia e segurança.

Alternativa A: INCORRETA. Estereoisomeria funcional não é uma classificação química correta no contexto da questão. A estereoisomeria refere-se a isômeros com mesma fórmula molecular e ligações, mas diferente orientação espacial, e não descreve a composição em enantiômeros.

Alternativa B: INCORRETA. Fármaco quiral seletivo é aquele em que apenas um enantiômero é ativo ou preferencialmente utilizado. A questão refere-se a uma formulação com ambos os enantiômeros em proporções iguais, o que descaracteriza a seletividade.

Alternativa C: CORRETA. Mistura racêmica é a definição correta para uma formulação com 50% de cada enantiômero de um composto quiral. Essa composição pode afetar a farmacodinâmica e farmacocinética do fármaco, sendo um conceito fundamental em farmacologia molecular.

Alternativa D: INCORRETA. Reação de isomerização é um processo químico no qual uma substância se converte em seu isômero. Não descreve uma formulação, mas sim uma transformação química.

Alternativa E: INCORRETA. Formulação isotônica refere-se à tonicidade de soluções em relação à pressão osmótica, importante para vias como intravenosa ou oftálmica. Não tem relação com estereoquímica ou enantiômeros.

Resposta correta: alternativa C

Referências:

• Katzung, B. G. (2021). Farmacologia Básica e Clínica. 15ª edição. AMGH.
• Goodman & Gilman (2023). As Bases Farmacológicas da Terapêutica. 14ª edição.
• Foye, W. O., Lemke, T. L., Williams, D. A. (2019). Princípios de Química Farmacêutica. Artmed.