Dica do autor: Os monossacarídeos como a D-glicose, ao se encontrarem em meio aquoso, passam por um processo de ciclização que dá origem a diferentes formas estruturais, como a forma de piranose. Dentro dessas formas, a glicose pode assumir diferentes conformações tridimensionais, sendo as principais a conformação de cadeira e a conformação de bote. A conformação de cadeira é a mais estável e predominante em solução porque minimiza a repulsão entre os grupos volumosos, como as hidroxilas, posicionando-os preferencialmente em locais equatoriais. Isso reduz o estresse estérico e proporciona maior estabilidade energética. Já a conformação de bote, embora possível, é muito menos frequente devido à maior tensão estérica e interações desfavoráveis entre os átomos. A projeção de Haworth, por sua vez, é uma representação bidimensional simplificada que não retrata com precisão as orientações espaciais reais da molécula, sendo útil apenas como recurso didático. Em processos como a digestão de polissacarídeos e a síntese de glicogênio, a orientação tridimensional da glicose é fundamental para o reconhecimento pelas enzimas, como a amilase ou a glicogênio sintase.

Alternativa A – INCORRETA: A conformação de bote não é mais estável do que a conformação de cadeira. Pelo contrário, ela é energeticamente desfavorável, pois posiciona grupos volumosos em posições que geram repulsões estéricas significativas. A formação de pontes de hidrogênio não compensa a instabilidade estrutural provocada pela proximidade excessiva entre os átomos. Assim, essa alternativa contraria o consenso bioquímico sobre estabilidade conformacional.

Alternativa B – INCORRETA: A projeção de Haworth é uma representação bidimensional, bastante útil do ponto de vista didático, mas não retrata com precisão a geometria tridimensional real da molécula em solução. A forma predominante da glicose em meio aquoso é a conformação de cadeira, e não a forma plana representada por Haworth. Portanto, essa alternativa superestima a fidelidade estrutural da projeção de Haworth.

Alternativa C – INCORRETA: A projeção de Haworth e a conformação de cadeira não são idênticas. Enquanto a projeção de Haworth é uma representação esquemática e simplificada, a conformação de cadeira leva em consideração a disposição espacial real dos átomos em três dimensões. Elas se referem a modos distintos de visualizar a molécula, sendo a conformação de cadeira muito mais fiel à realidade estrutural da glicose em solução.

Alternativa D – CORRETA: Essa alternativa descreve com precisão a principal vantagem da conformação de cadeira: ao permitir que grupos volumosos, como as hidroxilas, fiquem em posições equatoriais, ela minimiza as interações estéricas e aumenta a estabilidade conformacional da molécula. Por isso, a β-D-glicopiranose em conformação de cadeira é a forma mais estável e predominante da glicose em solução aquosa. Essa estabilidade tem implicações funcionais importantes, como na digestibilidade e na formação de ligações glicosídicas.

Alternativa E – INCORRETA: As diferentes conformações não coexistem em quantidades equivalentes no meio intracelular. A conformação de cadeira é energeticamente favorecida e, por isso, predomina em solução. A ideia de que há uma conversão constante entre elas sem preferência ignora a base termodinâmica das conformações estruturais. Assim, essa alternativa não condiz com a realidade bioquímica observada.

Resposta correta: Alternativa D.

Referências:

NELSON, David L.; COX, Michael M. Lehninger: princípios de bioquímica. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2021.

RODAWALD, Victor W.; RODWELL, Victor W. Bioquímica ilustrada de Harper. 31. ed. Porto Alegre: AMGH, 2021.

DEVLIN, Thomas M. Bioquímica: manual do estudante. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2022