Dica do autor: Os eicosanoides são moléculas sinalizadoras derivadas de ácidos graxos poli-insaturados de 20 carbonos e incluem três principais classes: prostaglandinas, tromboxanos e leucotrienos. Essas moléculas atuam de maneira autócrina e parácrina, sendo fundamentais em processos como inflamação, febre, dor, agregação plaquetária, vasoconstrição e vasodilatação.
O principal precursor dos eicosanoides é o ácido araquidônico (20:4 Δ5,8,11,14), um ácido graxo poli-insaturado com 20 carbonos e quatro ligações duplas. Ele está esterificado nas membranas celulares, principalmente nos fosfolipídios da bicamada lipídica, sendo liberado por ação da enzima fosfolipase A₂.
Uma vez livre, o ácido araquidônico pode ser metabolizado por três vias enzimáticas principais:

• Ciclooxigenase (COX) → prostaglandinas e tromboxanos;
• Lipoxigenase (LOX) → leucotrienos;
• P450 epoxigenase → epóxidos de ácido eicosatetraenoico.

O papel dos eicosanoides é tão central que medicamentos como AINEs (ex: aspirina, ibuprofeno) atuam inibindo a COX, reduzindo a produção de prostaglandinas.

Alternativa A: INCORRETA. O ácido oleico (18:1 Δ9) é um ácido graxo monoinsaturado com 18 carbonos. Embora comum na dieta e nas membranas, não possui as características estruturais necessárias para ser convertido em eicosanoides. Ele não é um precursor direto dessas moléculas sinalizadoras.

Alternativa B: INCORRETA. O ácido linoleico (18:2 Δ9,12) é um ácido graxo essencial e precursor do ácido araquidônico em humanos. No entanto, ele não é diretamente convertido em eicosanoides, e sim primeiro elongado e dessaturado até formar o ácido araquidônico. Portanto, ele é um precursor indireto.

Alternativa C: CORRETA. O ácido araquidônico (20:4) é o precursor direto e imediato dos eicosanoides. Ele está armazenado nas membranas celulares e é liberado por estímulos inflamatórios. Sua conversão pelas enzimas COX, LOX e P450 leva à formação dos diversos tipos de eicosanoides com funções específicas na resposta inflamatória e hemostática.

Alternativa D: INCORRETA. O ácido palmítico (16:0) é um ácido graxo saturado de 16 carbonos, envolvido em processos de síntese de lipídios e modificação pós-traducional de proteínas (palmitoilação). Não participa da síntese de eicosanoides.

Alternativa E: INCORRETA. O ácido esteárico (18:0) também é um ácido graxo saturado, com 18 carbonos. Assim como o palmítico, não é capaz de dar origem aos eicosanoides, pois não possui insaturações nem cadeia longa o suficiente para isso.

Resposta correta: Alternativa C

Referências:

• Nelson, D. L.; Cox, M. M. Lehninger – Princípios de Bioquímica. 7ª ed. Porto Alegre: Artmed, 2017.
• Berg, J. M.; Tymoczko, J. L.; Gatto, G. J. Bioquímica. 8ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2019.
• Voet, D.; Voet, J. G. Bioquímica. 5ª ed. Rio de Janeiro: LTC, 2019.