Dica do autor: Na química dos carboidratos, os monossacarídeos podem apresentar diversos tipos de isomeria, mas uma das mais relevantes é a isomeria espacial ou estereoisomeria, que ocorre quando as moléculas têm a mesma fórmula molecular e a mesma sequência de átomos, mas diferem na orientação espacial dos grupos ligados aos seus carbonos quirais. Um exemplo clássico é a diferença entre glicose e galactose, que são epímeros — ou seja, diastéreoisômeros que diferem na configuração de apenas um carbono quiral (no caso, o carbono 4). Isso impacta profundamente o reconhecimento enzimático, digestão e vias metabólicas, apesar da semelhança estrutural geral. Esses casos ilustram isomeria espacial, mais especificamente estereoisomeria configuracional. Já glicose e frutose, embora tenham a mesma fórmula molecular, diferem no tipo de grupo funcional (aldose vs. cetose), sendo isômeros funcionais, e não espaciais.

Alternativa A – INCORRETA: Glicose e frutose são isômeros funcionais, pois diferem no grupo funcional (aldeído na glicose e cetona na frutose). Isso não é isomeria óptica, que se refere à capacidade de desviar a luz polarizada.

Alternativa B – INCORRETA: Glicose e ribose diferem no número de átomos de carbono (glicose é uma hexose; ribose é uma pentose), logo não se trata de isomeria funcional entre elas, mas sim de compostos diferentes.

Alternativa C – CORRETA: A glicose e a galactose são estereoisômeros — mais precisamente, epímeros no carbono 4. Essa diferença espacial configura um tipo de isomeria espacial ou estereoisomeria configuracional.

Alternativa D – INCORRETA: Glicose e maltose não são isômeros. A maltose é um dissacarídeo, ou seja, é formada por duas glicoses ligadas por uma ligação glicosídica — são quimicamente diferentes, não isômeros de cadeia.

Alternativa E – INCORRETA: A isomeria geométrica (cis/trans) ocorre em compostos com ligações duplas restritas ou ciclos, geralmente em hidrocarbonetos. A diferença entre α-glicose e β-glicose é um exemplo de anomeria, que é uma forma de estereoisomeria, mas não geométrica.

Resposta correta: Alternativa C.

Referências:

NELSON, David L.; COX, Michael M. Lehninger: princípios de bioquímica. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2021.

RODAWALD, Victor W.; RODWELL, Victor W. Bioquímica ilustrada de Harper. 31. ed. Porto Alegre: AMGH, 2021.

DEVLIN, Thomas M. Bioquímica: manual do estudante. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2022