Dica do autor: A glicose e a frutose são exemplos clássicos de isômeros estruturais — ou seja, compostos com a mesma fórmula molecular (C₆H₁₂O₆), mas com arranjos estruturais diferentes. A principal diferença entre elas está na posição do grupo funcional carbonila (C=O). A glicose é uma aldose, pois possui o grupo carbonila na extremidade da molécula (carbono 1), caracterizando um grupo aldeído. Já a frutose é uma cetose, pois o grupo carbonila está localizado no carbono 2, formando um grupo cetona. Essa diferença define o comportamento químico das duas moléculas, inclusive a forma como elas se ciclam: a glicose forma hemiacetais e a frutose forma hemicetais. Essa distinção é fundamental para a reatividade, digestão, metabolismo e até testes bioquímicos clássicos (como os testes de Benedict e Fehling, que diferenciam aldoses de cetoses).

Alternativa A – INCORRETA: Ambas as moléculas são lineares em sua forma aberta e podem ciclar em solução. A glicose não possui cadeias ramificadas — isso é característica de polissacarídeos, como o glicogênio.

Alternativa B – INCORRETA: A frutose não é um epímero da glicose. Epímeros diferem na configuração de apenas um carbono quiral. A frutose é uma cetose, e a glicose uma aldose, o que as torna isômeros funcionais, não epímeros.

Alternativa C – CORRETA: A diferença fundamental entre glicose e frutose está na posição do grupo carbonila: glicose é uma aldose (carbonila no C1) e frutose é uma cetose (carbonila no C2). Isso define sua classe química e sua reatividade.

Alternativa D – INCORRETA: Nenhuma dessas moléculas possui estrutura aromática. Elas são carboidratos simples, com estruturas abertas ou cíclicas (pirano ou furano), mas não possuem anéis aromáticos.

Alternativa E – INCORRETA: Ambas possuem exatamente seis carbonos em sua forma linear. A diferença está no tipo e na posição do grupo funcional, não na quantidade de carbonos.

Resposta correta: Alternativa C.

Referências:

NELSON, David L.; COX, Michael M. Lehninger: princípios de bioquímica. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2021.

RODAWALD, Victor W.; RODWELL, Victor W. Bioquímica ilustrada de Harper. 31. ed. Porto Alegre: AMGH, 2021.

DEVLIN, Thomas M. Bioquímica: manual do estudante. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2022