Dica do autor: Os zwitterions, também chamados de íons dipolares, são formas moleculares em que a mesma molécula apresenta grupos com cargas opostas, mas cuja soma das cargas líquidas é igual a zero. Em aminoácidos simples, isso ocorre em pH fisiológico (cerca de 7,4), onde o grupo amino está protonado (-NH₃⁺) e o grupo carboxila está desprotonado (-COO⁻). Assim, a molécula possui duas cargas distintas, mas seu efeito líquido é neutro. Essa forma é extremamente estável em solução aquosa e representa a estrutura predominante dos aminoácidos em pH próximo ao seu ponto isoelétrico (pI). Entender o comportamento dos zwitterions é fundamental em técnicas bioquímicas como eletroforese, além de influenciar o transporte celular, a solubilidade e as interações intermoleculares.

Alternativa A: INCORRETA. Embora o zwitterion contenha uma carga positiva no grupo amino (-NH₃⁺), essa carga é compensada pela carga negativa do grupo carboxila (-COO⁻). Portanto, a carga positiva existe, mas a molécula como um todo é eletricamente neutra, e não possui carga líquida positiva.

Alternativa B: INCORRETA. Da mesma forma, a presença de carga negativa no grupo carboxila não é suficiente para caracterizar uma carga líquida negativa, pois o grupo amino carregado positivamente equilibra essa carga. Assim, apesar de cargas negativas estarem presentes, a carga global continua sendo zero.

Alternativa C: CORRETA. A definição precisa de um zwitterion é justamente uma molécula que possui cargas opostas (positiva e negativa) ao mesmo tempo, mas cuja soma resulta em carga líquida igual a zero. Em aminoácidos, essa forma é dominante em pH fisiológico e representa uma condição de estabilidade química da molécula em solução.

Alternativa D: INCORRETA. Afirmar que zwitterions “não têm carga” é conceitualmente incorreto, pois eles possuem cargas sim, e essas cargas estão fisicamente presentes na estrutura molecular — apenas estão em equilíbrio, cancelando-se do ponto de vista global. Isso é diferente de uma molécula que realmente não possui grupos ionizados.

Alternativa E: INCORRETA. Embora o estado de ionização de um aminoácido dependa do pH, a definição de zwitterion refere-se a um estado específico em que cargas positivas e negativas coexistem na mesma molécula e se anulam, conferindo neutralidade líquida. Portanto, dizer que o zwitterion pode ter carga positiva ou negativa conforme o pH ignora o conceito de zwitterion como uma forma bem definida, e não como uma faixa de estados possíveis.

Resposta correta: Alternativa C

Referências:

• Nelson, D. L., & Cox, M. M. (2018). Lehninger Princípios de Bioquímica (7ª ed.). Artmed.
• Berg, J. M., Tymoczko, J. L., Gatto, G. J. (2015). Bioquímica (8ª ed.). Guanabara Koogan.
• Stryer, L. (2012). Bioquímica (7ª ed.). Freeman.