Dica do autor: A enantiomeria é um tipo de isomeria espacial ou estereoisomeria em que duas moléculas possuem a mesma fórmula molecular e conectividade dos átomos, mas diferem na disposição espacial de seus grupos funcionais de tal maneira que não se sobrepõem quando refletidas no espelho, como acontece com as mãos direita e esquerda. Essas moléculas são chamadas de enantiômeros, e são imagens especulares não sobreponíveis. Essa característica surge tipicamente em compostos que apresentam um carbono assimétrico, também conhecido como carbono quiral — ligado a quatro grupos diferentes. No contexto farmacológico, essa distinção é vital, pois muitos fármacos são quirais e apenas um dos enantiômeros pode ter a atividade terapêutica desejada, enquanto o outro pode ser inativo ou até mesmo causar efeitos adversos, como no caso clássico da talidomida. Portanto, o reconhecimento da enantiomeria é uma das bases da farmacodinâmica moderna.

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Alternativa A – INCORRETA: A isomeria geométrica (ou cis-trans) está relacionada à rigidez de ligações duplas ou estruturas cíclicas, onde os grupos podem estar dispostos do mesmo lado (cis) ou lados opostos (trans), mas não envolve espelhamento ou quiralidade.
Alternativa B – INCORRETA: A isomeria funcional ocorre quando os compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas pertencem a funções químicas diferentes, como álcoois e éteres, ou ácidos carboxílicos e ésteres.
Alternativa C – INCORRETA: A diastereoisomeria é um tipo de estereoisomeria não especular, ou seja, os isômeros não são imagens especulares um do outro. Ela ocorre em moléculas com mais de um centro quiral e que não são enantiômeros.
Alternativa D – INCORRETA: A isomeria plana (ou constitucional) abrange isomeria de cadeia, de posição, de função e tautomeria — todas ligadas à diferença na conectividade dos átomos, não à disposição espacial.

Resposta correta: Alternativa E.

Referências:
GOODMAN, Louis Sanford; GILMAN, Alfred et al. As bases farmacológicas da terapêutica de Goodman & Gilman. 13. ed. Rio de Janeiro: AMGH, 2023.
HILAL-DANDAN, Randa; BRUNTON, Laurence L. Manual de farmacologia e terapêutica de Goodman & Gilman. 2. ed. Porto Alegre: AMGH, 2023.
RANG, H. P. et al. Farmacologia. 9. ed. Rio de Janeiro: Elsevier, 2020.
KATZUNG, Bertram G. Farmacologia básica e clínica. 15. ed. Porto Alegre: AMGH, 2021.