Dica do autor: A hélice α é uma das principais estruturas secundárias das proteínas, formada por uma repetição regular de ligações de hidrogênio entre o grupo carbonila (C=O) de um aminoácido e o grupo amida (N-H) do quarto resíduo seguinte na cadeia. Para que essa conformação seja mantida, é essencial que os resíduos tenham liberdade de rotação e que seus grupos peptídicos estejam geometricamente alinhados para possibilitar essas ligações. A prolina, no entanto, possui uma cadeia lateral cíclica que se liga ao próprio nitrogênio da amina, formando um anel pirrolidínico. Essa estrutura rígida quebra o padrão helicoidal por duas razões: (1) a falta de um hidrogênio disponível no nitrogênio impede a formação da ligação de hidrogênio típica da hélice, e (2) a rigidez conformacional imposta pela estrutura cíclica altera o ângulo da ligação peptídica, distorcendo a hélice. Por isso, a prolina é conhecida como um "quebrador de hélice", frequentemente presente em regiões de dobramento ou em voltas β, onde essa flexibilidade conformacional é tolerada ou até desejável.

Fonte: Acervo Sanar

Alternativa A: INCORRETA. A cadeia lateral da prolina não bloqueia primariamente interações de Van der Waals. Essas interações são relevantes para o empacotamento tridimensional, mas não explicam diretamente a interrupção da hélice α.

Alternativa B: INCORRETA. Apesar da prolina alterar a geometria local da cadeia, o problema central não é o deslocamento do plano da ligação peptídica, mas sim a incapacidade do seu grupo amina de participar da ligação de hidrogênio intra-helicoidal e a limitação da rotação conformacional.

Alternativa C: CORRETA. A prolina não possui um hidrogênio ligado ao nitrogênio da ligação peptídica, devido à sua estrutura cíclica. Isso impede a formação da ligação de hidrogênio essencial para manter a hélice α, além de introduzir uma torção na cadeia polipeptídica, tornando a continuidade helicoidal geometricamente inviável. Por isso, a prolina frequentemente marca o final de uma hélice α ou é evitada em sua formação.

Alternativa D: INCORRETA. A prolina não forma ligações cruzadas estruturais como descrito na alternativa. Quem forma ligações covalentes entre cadeias laterais são, por exemplo, as cisteínas (pontes dissulfeto), não a prolina.

Alternativa E: INCORRETA. A cadeia lateral alifática da prolina limita a rotação do nitrogênio peptídico, e não apenas do carbono alfa. A justificativa principal da interrupção da hélice está na geometria da ligação peptídica e na ausência de ligação de hidrogênio.

Resposta correta: Alternativa C

Referências:

• Nelson, D. L., & Cox, M. M. (2017). Lehninger: Princípios de Bioquímica. 7ª edição. Artmed.
• Alberts, B. et al. (2017). Biologia Molecular da Célula. 6ª edição. Artmed.
• Voet, D., Voet, J. G. (2011). Bioquímica. 4ª edição. Artmed.