Dica do autor: Os epímeros são um tipo específico de diastereoisômeros, ou seja, isômeros que não são imagens especulares um do outro e que diferem na configuração de apenas um carbono quiral (um centro de assimetria) ao longo da molécula. No contexto dos monossacarídeos, isso significa que dois açúcares podem ter a mesma fórmula molecular e o mesmo número de carbonos, mas uma única diferença na posição espacial de um grupo funcional em um dos carbonos quirais. Um exemplo clássico é a relação entre D-glicose e D-galactose, que são epímeros no carbono 4, e entre D-glicose e D-manose, epímeros no carbono 2. Essa pequena diferença é suficiente para alterar profundamente o reconhecimento enzimático e a função metabólica desses açúcares. Vale destacar que os epímeros não incluem a diferença no carbono anomérico (C1 na forma cíclica), que define os anômeros (α e β).

Alternativa A – CORRETA: Essa é a definição precisa de epímeros: monossacarídeos que diferem na configuração de apenas um carbono quiral específico ao longo da cadeia. É a alternativa correta.

Alternativa B – INCORRETA: Essa descrição se refere aos enantiômeros, que são imagens especulares uma da outra e que rotacionam a luz polarizada em sentidos opostos. Epímeros não têm essa relação de imagem especular.

Alternativa C – INCORRETA: A posição do grupo carbonila (C=O) define se o monossacarídeo é uma aldose ou uma cetose, não se trata de epimeria. Exemplo: glicose (aldose) vs. frutose (cetose).

Alternativa D – INCORRETA: Ter o mesmo número de carbonos, mas grupos funcionais diferentes, não caracteriza epimeria. Isso indica apenas que são isômeros funcionais, não epímeros.

Alternativa E – INCORRETA: A diferença no grupo hidroxila do carbono anomérico (C1 na forma cíclica) define anômeros (α e β), e não epímeros.

Resposta correta: Alternativa A.

Referências:

NELSON, David L.; COX, Michael M. Lehninger: princípios de bioquímica. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2021.

RODAWALD, Victor W.; RODWELL, Victor W. Bioquímica ilustrada de Harper. 31. ed. Porto Alegre: AMGH, 2021.

DEVLIN, Thomas M. Bioquímica: manual do estudante. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2022