Dica do autor: A projeção de Fischer é a representação mais clássica e didática utilizada para descrever a estrutura tridimensional dos monossacarídeos em sua forma linear. Nela, a molécula é apresentada de forma plana, com o esqueleto de carbonos disposto verticalmente. Os grupos laterais à esquerda e à direita representam substituintes saindo do plano, facilitando a visualização da estereoquímica. Essa projeção é fundamental para identificar a configuração D ou L dos açúcares: se o grupo hidroxila (-OH) do carbono quiral mais distante do grupo carbonila (penúltimo carbono) estiver à direita, o monossacarídeo é classificado como D; se estiver à esquerda, é L. Essa convenção tem implicações bioquímicas importantes, pois enzimas humanas reconhecem especificamente açúcares da série D. Apesar de ser uma simplificação, a projeção de Fischer é amplamente utilizada no estudo de isomeria óptica, epimeria e reações de interconversão entre monossacarídeos.

Alternativa A – INCORRETA: A projeção de Newman é usada para estudar conformações ao redor de ligações simples entre átomos de carbono, não sendo apropriada para ilustrar açúcares nem distinguir isomeria D/L.

Alternativa B – INCORRETA: A projeção de Haworth representa a forma cíclica (furano ou pirano) dos monossacarídeos. Embora útil para visualizar anômeros (α e β), não é adequada para determinar diretamente a configuração D ou L.

Alternativa C – INCORRETA: A projeção em cunha e traço é uma representação tridimensional geral, mas pouco prática para compostos com muitos carbonos quirais como os monossacarídeos.

Alternativa D – INCORRETA: A projeção "chair" (cadeira) é usada para mostrar conformações cíclicas de anéis, como na glicose em forma de pirano, mas não permite a visualização clara da estereoquímica D ou L.

Alternativa E – CORRETA: A projeção de Fischer é a representação clássica utilizada para distinguir entre as configurações D e L dos monossacarídeos, sendo um recurso didático e amplamente adotado em Bioquímica e Química Orgânica.

Resposta correta: Alternativa E.

Referências:

NELSON, David L.; COX, Michael M. Lehninger: princípios de bioquímica. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2021.

RODAWALD, Victor W.; RODWELL, Victor W. Bioquímica ilustrada de Harper. 31. ed. Porto Alegre: AMGH, 2021.

DEVLIN, Thomas M. Bioquímica: manual do estudante. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2022