Dica do autor: No processo de ciclização da D-glicose, ocorre uma reação entre o grupo hidroxila do carbono 5 e o grupo carbonila do carbono 1, formando um hemiacetal cíclico. Essa reação cria um novo centro quiral, chamado de carbono anomérico. A partir daí, surgem duas possíveis configurações para esse carbono, dando origem aos anômeros α e β da glicose. A diferença entre eles está na posição relativa do grupo hidroxila (–OH) ligado ao carbono anomérico em relação ao grupo CH₂OH do carbono 6 na estrutura cíclica em forma de piranose (um anel de 6 membros). Na forma α, o grupo hidroxila do carbono anomérico fica em direção oposta ao grupo CH₂OH do carbono 6 (trans), enquanto na forma β, os dois grupos estão do mesmo lado (cis). Essa distinção estrutural é fundamental, pois influencia a estabilidade, solubilidade e as interações das moléculas com proteínas, como no caso das mucinas, onde a β-D-glicopiranose é preferencial devido à sua maior estabilidade conformacional em solução aquosa.

Alternativa A – INCORRETA: Embora esteja tentando descrever as posições do grupo hidroxila, há um erro técnico. Na forma α, o grupo –OH do carbono anomérico realmente está abaixo do plano do anel (na projeção de Haworth), mas essa posição é axial apenas na conformação de cadeira da α-D-glicopiranose. Já na forma β, o grupo –OH está acima do plano e em posição equatorial, e não axial, como diz a alternativa. Portanto, há um equívoco na descrição da geometria espacial.

Alternativa B – INCORRETA: A rotação do grupo hidroxila no carbono 6 não está relacionada à formação dos anômeros α e β. A diferença anomérica ocorre no carbono 1, resultado da ciclização entre os carbonos 1 e 5. O carbono 6 permanece fora do processo direto de formação dos anômeros. Assim, essa alternativa desvia completamente do conceito correto.

Alternativa C – INCORRETA: Essa alternativa inverte os conceitos. Na forma α, o grupo –OH do carbono anomérico está em lado oposto ao grupo CH₂OH (trans), enquanto na forma β, os dois grupos estão do mesmo lado (cis). Ou seja, a descrição está trocada e, portanto, incompatível com a definição correta dos anômeros.

Alternativa D – INCORRETA: Apesar de tentar abordar a posição equatorial e a orientação relativa dos grupos no anel, a descrição se mostra confusa e tecnicamente imprecisa. Na realidade, na forma β da D-glicopiranose, o grupo –OH do carbono anomérico está em posição equatorial e no mesmo lado do grupo CH₂OH (cis), e na forma α, esse grupo –OH está em posição axial e no lado oposto (trans). A alternativa mistura esses conceitos e não apresenta a relação correta.

Alternativa E – CORRETA: Esta alternativa descreve corretamente a diferença entre os anômeros. Na forma α da D-glicopiranose, o grupo hidroxila do carbono anomérico está orientado em direção oposta ao grupo CH₂OH do carbono 6 (ou seja, estão em lados opostos do anel, trans). Já na forma β, ambos estão orientados do mesmo lado do anel (cis). Essa é a diferença clássica e estruturalmente relevante entre os dois anômeros.

Resposta correta: Alternativa E.

Referências:

NELSON, David L.; COX, Michael M. Lehninger: princípios de bioquímica. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2021.

RODAWALD, Victor W.; RODWELL, Victor W. Bioquímica ilustrada de Harper. 31. ed. Porto Alegre: AMGH, 2021.

DEVLIN, Thomas M. Bioquímica: manual do estudante. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2022