Dica do autor: A glicose, em solução aquosa, tende a formar estruturas cíclicas conhecidas como piranoses, compostas por um anel de seis membros. A conformação tridimensional mais estável para essas estruturas é a conformação de cadeira (chair), que é uma projeção tridimensional mais realista do que a projeção plana de Haworth. Essa conformação minimiza a repulsão estérica entre os átomos, pois permite que os grupos volumosos, como os grupos hidroxila (–OH), fiquem preferencialmente em posições equatoriais, onde estão mais afastados uns dos outros, reduzindo o estresse conformacional da molécula. No caso da β-D-glicopiranose, todos os grupos hidroxila estão em posições equatoriais — o que torna essa a conformação mais estável e predominante em solução aquosa. Essa estabilidade tem impacto direto nas propriedades físicas e químicas da glicose e em sua função biológica como monômero em polissacarídeos como a celulose e o glicogênio.

Alternativa A – INCORRETA: A projeção de Fischer é útil para determinar a configuração D ou L de um monossacarídeo em sua forma linear, mas não representa conformações tridimensionais reais do anel. Além disso, a posição axial não é preferida energeticamente.

Alternativa B – CORRETA: A conformação de cadeira (chair) é energeticamente mais estável para o anel piranose da glicose, pois reduz a repulsão estérica ao posicionar os grupos maiores nas posições equatoriais. Isso favorece a estabilidade da molécula.

Alternativa C – INCORRETA: A conformação de bote (boat) é menos estável do que a de cadeira, pois apresenta maior repulsão estérica entre os átomos adjacentes, especialmente entre os hidrogênios axiais que se aproximam demais.

Alternativa D – INCORRETA: A projeção de Haworth é uma representação bidimensional simplificada, útil para visualizar os anéis cíclicos e a posição dos grupos OH, mas não representa conformações reais nem estabilidade energética.

Alternativa E – INCORRETA: A posição axial tende a gerar maior repulsão estérica, especialmente quando grupos grandes, como hidroxilas, estão nessa posição. O favorecimento conformacional ocorre justamente quando estão em posição equatorial.

Resposta correta: Alternativa B.

Referências:

NELSON, David L.; COX, Michael M. Lehninger: princípios de bioquímica. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2021.

RODAWALD, Victor W.; RODWELL, Victor W. Bioquímica ilustrada de Harper. 31. ed. Porto Alegre: AMGH, 2021.

DEVLIN, Thomas M. Bioquímica: manual do estudante. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2022