Dica do autor: Em estereoquímica, os isômeros ópticos são moléculas com a mesma fórmula molecular e sequência de ligações, mas que diferem na orientação espacial dos seus átomos. Dentro dessa categoria, os enantiômeros são definidos como moléculas que são imagens especulares não sobreponíveis, como nossas mãos direita e esquerda. Isso significa que todos os carbonos quirais (ou centros estereogênicos) têm configurações opostas entre si. Já os diastereoisômeros também são isômeros ópticos, mas não são imagens especulares, e a diferença ocorre em um ou mais, mas não todos os carbonos quirais. Um bom exemplo de diastereoisômeros são a D-glicose e a D-galactose, que diferem apenas na orientação do grupo hidroxila no carbono 4. Esses conceitos são fundamentais para a bioquímica e farmacologia, já que a atividade biológica dos compostos muitas vezes depende da estereoisomeria.

Alternativa A – INCORRETA: Essa alternativa traz uma definição errada de enantiômeros e diastereoisômeros. Enantiômeros não diferem em apenas um carbono quiral, e sim em todos os carbonos quirais, com configurações opostas em cada um. Já os diastereoisômeros diferem em um ou mais, mas não todos os centros quirais. Portanto, a alternativa inverte os conceitos de forma equivocada.

Alternativa B – CORRETA: Esta alternativa define corretamente os dois conceitos. Enantiômeros são imagens especulares não sobreponíveis, ou seja, refletem-se como em um espelho, e todos os carbonos quirais têm configurações opostas. Já os diastereoisômeros não são imagens especulares e apresentam diferenças em pelo menos um, mas não todos os carbonos quirais, o que caracteriza bem essa classe de isômeros.

Alternativa C – INCORRETA: A diferença entre enantiômeros e diastereoisômeros não está diretamente relacionada ao sentido de rotação da luz polarizada. A rotação da luz (dextrógira ou levógira) é uma propriedade empírica, observada experimentalmente, e não está diretamente ligada ao fato de serem enantiômeros ou diastereoisômeros. Além disso, diastereoisômeros não necessariamente giram a luz no mesmo sentido.

Alternativa D – INCORRETA: Embora enantiômeros e diastereoisômeros compartilhem a mesma fórmula molecular, eles não apresentam a mesma atividade biológica. Pelo contrário, muitas enzimas e receptores são estereoespecíficos, e uma diferença na orientação espacial pode resultar em efeitos biológicos completamente distintos. Portanto, essa afirmação está conceitualmente incorreta.

Alternativa E – INCORRETA: D-glicose e D-galactose não são enantiômeros, pois não são imagens especulares uma da outra. Elas diferem na configuração do grupo hidroxila no carbono 4, sendo, portanto, diastereoisômeros. Enantiômeros da D-glicose seriam, por exemplo, a L-glicose, onde todos os carbonos quirais teriam a configuração oposta.

Resposta correta: Alternativa B.

Referências:

NELSON, David L.; COX, Michael M. Lehninger: princípios de bioquímica. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2021.

RODAWALD, Victor W.; RODWELL, Victor W. Bioquímica ilustrada de Harper. 31. ed. Porto Alegre: AMGH, 2021.

DEVLIN, Thomas M. Bioquímica: manual do estudante. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2022