Dica do autor: A curva de titulação de um aminoácido reflete as mudanças no estado de ionização de seus grupos funcionais em diferentes valores de pH. Para aminoácidos sem cadeias laterais ionizáveis, como alanina, valina, leucina e isoleucina, a curva apresenta dois pontos de inflexão, correspondentes aos pKas do grupo carboxila (ácido, pKa ~2) e do grupo amino (básico, pKa ~9). Já aminoácidos com cadeias laterais ionizáveis, como lisina (básica), apresentam um terceiro grupo ionizável, o que resulta em uma curva com três pontos de inflexão. No caso da lisina, a cadeia lateral contém um grupo amino adicional (ε-NH₃⁺), com pKa em torno de 10,5, responsável por esse terceiro ponto. Assim, aminoácidos com grupos ionizáveis adicionais na cadeia lateral são os únicos que exibem esse padrão específico na curva de titulação.

Alternativa A: INCORRETA. A alanina é um aminoácido simples, não polar, com cadeia lateral composta apenas por um grupo metil (–CH₃). Esse grupo é quimicamente inerte em termos de ionização em pH fisiológico, o que significa que a alanina possui apenas dois grupos ionizáveis: o grupo carboxila (–COOH) e o grupo amino (–NH₃⁺). Consequentemente, sua curva de titulação apresenta somente dois pontos de inflexão, e não três.

Alternativa B: INCORRETA. A valina possui uma cadeia lateral hidrofóbica e ramificada, composta por um grupo isopropil, que também não é ionizável. Como ocorre com a alanina, a valina apresenta apenas dois grupos funcionais ionizáveis (carboxila e amino), gerando uma curva de titulação com dois pontos de inflexão — um para cada grupo ionizável.

Alternativa C: INCORRETA. A leucina, embora tenha uma cadeia lateral um pouco mais longa que a da valina, também possui uma estrutura não polar e não ionizável, composta por um grupo isobutil. Assim, como os demais aminoácidos apolares, ela possui dois grupos ionizáveis padrão e apresenta uma curva de titulação com dois pontos de inflexão, sem apresentar a complexidade adicional de um terceiro grupo ionizável.

Alternativa D: CORRETA. A lisina é um aminoácido básico, cuja cadeia lateral contém um grupo amino adicional (ε-amino). Este terceiro grupo funcional tem um pKa elevado (~10,5), permitindo sua ionização em pH fisiológico e alcalino. A lisina, portanto, possui três grupos ionizáveis:

• Grupo carboxila (pKa ~2,2),
• Grupo amino alfa (pKa ~9,0),
• Grupo amino da cadeia lateral (pKa ~10,5).
  Essa configuração faz com que sua curva de titulação exiba três pontos de inflexão, característica típica de aminoácidos com cadeias laterais carregadas. Por isso, é a única opção correta para a pergunta.

Alternativa E: INCORRETA. A isoleucina, embora seja estruturalmente semelhante à valina e leucina, apresenta uma cadeia lateral hidrocarbonada e ramificada, não ionizável. Isso a coloca no mesmo grupo dos aminoácidos apolares e neutros, com apenas dois grupos ionizáveis (carboxila e amino), resultando em apenas dois pontos de inflexão em sua curva de titulação.

Resposta correta: Alternativa D

Referências:

• Nelson, D. L., & Cox, M. M. (2018). Lehninger Princípios de Bioquímica (7ª ed.). Artmed.
• Berg, J. M., Tymoczko, J. L., Gatto, G. J. (2015). Bioquímica (8ª ed.). Guanabara Koogan.
• Voet, D., & Voet, J. G. (2011). Bioquímica (4ª ed.). LTC.