Dica do autor: a resposta correta é a alternativa D. A tautomerização é um tipo específico de isomerização em que ocorre a migração de um próton (H⁺) dentro da molécula, acompanhada de uma reorganização de ligações duplas. O exemplo mais clássico é a conversão ceto-enol, em que uma cetona (grupo carbonila) se transforma em um enol (álcool vinílico), ou vice-versa. Esse processo é dinâmico e geralmente está em equilíbrio, sendo crucial em várias reações bioquímicas, como a ceto-enolização de intermediários glicolíticos e em processos enzimáticos do metabolismo dos carboidratos. Além disso, esse tipo de reação ocorre sem a adição de reagentes externos, sendo impulsionada por instabilidade eletrônica ou pela ação de enzimas. A tautomerização, portanto, é uma transformação interna essencial para a reatividade de compostos orgânicos em sistemas biológicos.

Alternativa A: INCORRETA. A hidrólise é a quebra de ligações químicas pela adição de água, típica da digestão de macromoléculas, mas não envolve migração de prótons nem rearranjos de ligações duplas.

Alternativa B: INCORRETA. A oxidação refere-se à perda de elétrons, geralmente acompanhada por aumento no número de oxidação de um átomo. Não envolve migração de prótons ou rearranjos internos como na tautomerização.

Alternativa C: INCORRETA. A clivagem heterolítica é a ruptura de uma ligação covalente em que ambos os elétrons vão para um dos átomos envolvidos. É um mecanismo de quebra, não de rearranjo estrutural como a tautomerização.

Alternativa D: CORRETA. A tautomerização envolve a migração de um próton e a relocalização de uma ligação dupla, como na conversão entre uma cetona e um enol. É uma reação interna e frequente em processos bioquímicos.

Alternativa E: INCORRETA. A redução é o ganho de elétrons por uma molécula, frequentemente associada à adição de hidrogênios, mas não envolve rearranjos intramoleculares de prótons e ligações duplas como na tautomerização.

Resposta: Alternativa D

Referências:

• NELSON, David L.; COX, Michael M. Lehninger: Princípios de Bioquímica. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2021.

• RODWELL, Victor W. Bioquímica Ilustrada de Harper. 31. ed. Porto Alegre: AMGH, 2021.

• DEVLIN, Thomas M. Bioquímica: Manual do Estudante. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2022.