Dica do autor: A lisina é um aminoácido básico que se destaca por possuir três grupos ionizáveis: o grupo carboxila terminal (pKa ~2,2), o grupo amino terminal (pKa ~9,0) e o grupo amino da cadeia lateral (pKa ~10,5). Para determinar o ponto isoelétrico (pI) — ou seja, o pH em que a molécula tem carga líquida zero — é necessário considerar os dois pKa entre os quais a molécula existe na forma zwitteriônica (com cargas positivas e negativas que se anulam). Diferente dos aminoácidos neutros (como alanina ou glicina), cujo pI é simplesmente a média dos pKa do grupo carboxila e amino terminais, a lisina, por conter uma cadeia lateral básica, possui dois grupos com pKa elevados e positivamente carregados. Como resultado, sua forma neutra ocorre entre os pKa dos dois grupos aminas (terminal e da cadeia lateral), ou seja, entre 9 e 10,5. Assim, seu pI é significativamente mais alcalino do que o dos aminoácidos sem cadeias laterais carregadas.

 Fonte: Acervo Sanar

Alternativa A: INCORRETA. Um pI em torno de 6 está mais próximo dos aminoácidos neutros. A lisina, com duas aminas (básicas), tem um ponto isoelétrico mais elevado. A predominância do grupamento amino terminal não é suficiente para justificar esse valor.

Alternativa B: INCORRETA. Embora a ionização do grupo amino da cadeia lateral ocorra tardiamente (em pH mais alto), o pI não se situa no pKa mais alto, mas sim na média entre os dois maiores pKa (9 e 10,5). Portanto, o valor de pI fica acima de 9, e não exatamente próximo a ele.

Alternativa C: INCORRETA. O pKa do grupo carboxila influencia a desprotonação inicial, mas não define o ponto isoelétrico da lisina. Um pI em torno de 4 seria esperado para aminoácidos ácidos, como o ácido aspártico ou glutâmico, e não para a lisina.

Alternativa D: INCORRETA. O pI da lisina não está em torno de 7. Esse valor corresponderia a aminoácidos neutros sem cadeias laterais carregadas. A presença de dois grupamentos básicos na lisina desloca o pI para valores mais alcalinos.

Alternativa E: CORRETA. O pI da lisina é de aproximadamente 10,5, pois a forma neutra da molécula ocorre entre as duas etapas de desprotonação dos grupamentos amina (terminal e da cadeia lateral). Como há um grupo básico adicional (a amina lateral) e ausência de grupos ácidos extra, o ponto isoelétrico desloca-se para pH mais elevado, refletindo o caráter básico da molécula.

Resposta correta: Alternativa E

Referências:

• Lehninger, A. L., Nelson, D. L., & Cox, M. M. (2017). Princípios de Bioquímica de Lehninger. 7ª edição. Artmed.
• Champe, P. C., Harvey, R. A., & Ferrier, D. R. (2014). Bioquímica Ilustrada de Harper. 29ª edição. AMGH.