Dica do autor: a resposta correta é a alternativa C. Um nucleófilo é uma espécie química que possui pares de elétrons disponíveis para doação e, por isso, é atraída por centros eletrofílicos, que são deficientes em elétrons. Em reações nucleofílicas, o nucleófilo atua atacando o centro eletrofílico de outra molécula, formando uma nova ligação covalente. Essa característica torna os nucleófilos participantes essenciais em diversas reações orgânicas e bioquímicas, como as reações de substituição e adição nucleofílica. Exemplo clássico de nucleófilos são os íons hidroxila (OH⁻), íons amina (NH₂⁻), moléculas com pares de elétrons não compartilhados, como a água e os íons haleto (Cl⁻, Br⁻). O conceito de nucleofilia é importante na compreensão dos mecanismos de reações enzimáticas, especialmente na catálise enzimática onde resíduos como cisteína, serina e histidina atuam como nucleófilos.

Alternativa A: INCORRETA. Eletrófilos são espécies deficientes em elétrons e recebem pares de elétrons em reações, sendo o alvo do ataque nucleofílico, e não o agente que realiza o ataque.

Alternativa B: INCORRETA. Cátions são espécies carregadas positivamente e podem atuar como eletrófilos, mas não têm pares de elétrons livres para doação como fazem os nucleófilos.

Alternativa C: CORRETA. Nucleófilos são espécies químicas que doam um par de elétrons para atacar um centro eletrofílico, formando novas ligações covalentes. São essenciais em diversas reações bioquímicas.

Alternativa D: INCORRETA. Radicais livres possuem elétrons desemparelhados e são altamente reativos, mas não realizam doação de pares de elétrons como os nucleófilos.

Alternativa E: INCORRETA. Cofatores são moléculas ou íons que ajudam a enzima a exercer sua função, podendo ser envolvidos em reações de transferência de grupo, mas não definem uma reatividade nucleofílica.

Resposta: Alternativa C

Referências:

• NELSON, David L.; COX, Michael M. Lehninger: Princípios de Bioquímica. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2021.

• RODWELL, Victor W. Bioquímica Ilustrada de Harper. 31. ed. Porto Alegre: AMGH, 2021.

• DEVLIN, Thomas M. Bioquímica: Manual do Estudante. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2022.